Isomeria
Isomeria
estructural
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir,
iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula,
pero que presentan estructuras moleculares distintas y, por ello,
diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula
molecular es C2H6O.
De cadena u ordenación
Varía la disposición
de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura
de éste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.
Por ejemplo el C4H10 corresponde
tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó terc-butano)
De posición
La presentan aquellos compuestos que poseen
el mismo esqueleto carbonado pero
en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición.
Por ejemplo, la fómula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias
isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y
el 2-butanol.
De
grupo funcional
Aquí, la diferente conectividad de los átomos,
puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el
ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero
el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno.
Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionización, coordinación, enlace,
geometría y óptica.
Isomeria
espacial o esteroisomeria
Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen
fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la
misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes;
situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta,
o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos.
Los isómeros tienen igual forma en el plano.
Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias.
Puede ser de dos tipos: isomería conformacional e isomería
configuracional, según que los isómeros se puedan convertir uno en
otro por simple rotación de enlaces simples, o no.
Isomería configuracional
No basta una simple rotación para convertir
una forma en otra y aunque la disposición espacial es la misma, los isómeros no
son interconvertibles. Se divide en: isomería geométrica o cis-trans, e isomería óptica. Los isómeros configuracionales son aislables, ya
que es necesaria una gran cantidad de energía para interconvertirlos (se
requiere energía necesaria para la ruptura de enlaces).
En este tipo de
isómeros conformacionales o confórmeros,
la conversión de una forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje del enlace
formado por los átomos de carbono es más o menos libre (ver animación a la
derecha). Por eso también reciben el nombre de rotámeros. Si los grupos son voluminosos
podría haber impedimento estérico y no ser tan fácil la interconversión entre
rotámeros.
Los isómeros
conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a la
facilidad de interconversión aun a temperaturas relativamente bajas. La rama de
la estereoquímica que estudia los isómeros conformacionales que sí son
aislables (la mayoría son derivados del bifenilo) se llama atropisomería.
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